鲍比（彼得·费辛利 饰）的父亲为他留下了50万元的“赌债”，债主要求鲍比父债子偿，无助的鲍比不得不在纽约街头做小偷来偿还这笔钱，本来还算顺风顺水的小偷生涯却因为在地铁不小心偷了警察的警徽和一夜情的女友Lucy（杰米·亚历山大 饰）怀孕使鲍比突然陷入恐慌·并面临人生的又一次抉择，得知女友怀孕的鲍比决定改邪归正，但是最后还欠10万元的债要还，为了尽早偿还这10万元鲍比决定违背对女友的承诺再干最后一次50万的大案子换回自己的自由身，这次鲍比准备从他妈妈的做珠宝生意的男友下手，并叫来债主帮忙假借未婚妻要看婚戒，让珠宝店老板把所有戒指亲自带给他的未婚妻看，就在珠宝店老板带着“全部家当”带到了他未婚妻的楼下时，装着钻石戒指的手提箱被这个债主的同伙抢走了，债主得手后也准备带着着钻石远走时，打开箱子却发现鲍比留下的字条和一个警徽，原来这是鲍比和珠宝店老板设计的一个圈套，警察把这个债主和同伙抓住了，鲍比恢复了自由身，珠宝店老板还给了鲍比一份工作和一枚求婚戒指，鲍比和她的未婚妻因为这个小生命的萌发走到一起开始新的生活