故事往前追溯几年，萨巴斯丁（罗宾·邓恩 饰）接受父亲之邀搬来与他和富有继母蒂芬妮（咪咪·罗杰斯 饰）同住，并转往新英格兰区的贵族学校就读当萨巴斯丁爱上单纯善良的校长之女丹妮（Sarah Thompson 饰）后，决定为了她放弃过往浪荡的花花公子生涯，但这段恋情却因萨巴斯丁的继妹凯萨琳（艾米·亚当斯 饰）从中破坏而生变；善用美色玩弄权谋的凯萨琳能成功吗？萨巴斯丁和丹妮的恋情能禁得起她的恶意破坏吗？